Selain gelaran panggung hiburan tersebut, WF 2014 juga memberikan ekspresi seni berbeda dari ajang serupa lainnya. Di tengah berlangsungnya WF 2014, panitia juga menggelar beragam lomba unik dan menuntut kreatifitas para pesertanya. Lomba foto yang berada di bawah koordinasi Himpunan Penggemar Photography Wonosobo (HPPW) contohnya. Melalui lomba yang menuntut pesertanya berkreasi dengan foto khusus, potret produk-produk UMKM khas Wonosobo tersebut, diharapkan akan muncul foto-foto yang mampu merepresentasikan sisi unik dan menarik produk yang menjadi objeknya.

Selain lomba foto, digelar pula lomba poster bertema Keunggulan Produk UMKM Wonosobo. Bekerjasama dengan Wonosobo Youth Center (WYC), panitia berupaya menggali kreatifitas kaum muda dalam beradu kemampuan mengolah desai poster menarik tentang produk khas Wonosobo.

Sri Fatonah WI SSos MSi, selaku koordinator WF 2014, mengaku pihaknya merasa tergerak untuk mencari bakat-bakat terpendam yang kelak mampu mengangkat keunggulan produk UMKM Wonosobo. Melalui poster-poster terbaik, kelak hasil kreasi para pelaku UKM diharapkan mampu menjangkau pasar global. Lebih dari itu, para peserta lomba, baik poster maupun fotografi juga diharapkan dapat menembus persaingan di dunia olah desain, tak hanya di Kabupaten Wonosobo, melainkan hingga tingkat regional dan nasional.